La Chiesa della Madonna del Riposo sorge su un percorso viario, attivo sin dal periodo etrusco falisco (VI sec.  a. C.).

Le tombe rupestri e resti di antichi insediamenti nel fanno intuire che il territorio prossimo alla chiesa abbia ospitato presenza umane organizzate per molti secoli. La stessa struttura incide su un’area interessata, sin dal medioevo, da insediamenti di carattere monastico. Sul posto di notano, infatti, i resti di una cinta muraria destinata a racchiudere, anticamente, gli spazi conventuali; i conci di tufo, irregolari nella squadratura e con minimi resti di malta, si possono far risalire per forma e dimensioni al Medioevo.

Numerose notizie d’archivio confermano la presenza del complesso religioso nel XVI secolo: appartenente al Capitolo della Cattedrale di Gallese, comprendeva la Chieda della Madonna del Riposo, alcune stanze ad uso conventuale e terreni coltivati ad orto. Il 2 aprile 1577 il sito fu donato alla religione dei minimi, fondata da San Francesco di Paola, insieme alle case, alle cisterne alle grotte ed alle “canepine” pertinenti. L’insediamento conventuale confinava con la via pubblica ed aveva, nel retro, una vigna; la collocazione attuale è, topograficamente, la stessa ed il vocabolo prende il nome dalla struttura medesima.

Il 10 marzo 1578, Ambrogio Grazia di Gallese donò ai religiosi della Madonna del Riposo tutti i suoi beni, con l’impegno che la magistratura cittadina avrebbe dovuto provvedere il complesso di nuovi religiosi nel caso i frati originari avessero abbandonato la struttura. La chiesa attuale fu edificata nel 1607 in luogo della precedente, che si doveva trovare nella stessa area ed appartenere allo stesso complesso monastico. La ricostruzione era iniziata nel 1605 ed esattamente il 2 aprile, il giorno nel quale il vescovo Andrea Longo aveva benedetto la croce piantata in segno di sacralità sul luogo di edificazione. Un inventario dei beni della Madonna del Riposo, datata 10 aprile 1618, attesta che tale chiesa possedeva diversi appezzamenti di terra, con destinazioni diverse (querceti, oliveti, vigneti e pascoli). In tale periodo, nella struttura monastica risiedevano tre o quattro monaci, tra i quali due svolgevano la funzione di confessori. I frati di San Francesco di Paola restarono nel convento di Gallese sino al tempo di Innocenzo X (1644 – 1655); soppressa in quegli anni l’istituzione monastica, i beni furono uniti alla Massa Vescovile.

Nel 1776, durante la visita del vescovo Francesco Maria Forlani, è documentata la particolare venerazione dei fedeli per la sacra immagine della Beate Vergine Maria conservata nella chiesa della Madonna del Riposo. Lo stesso interesse per la sacra immagine appare evidente nella visita del vescovo Fortunato Maria Ercolani del 1824, il quale adorò l’icona ed ordino di ritoccare il fondo del quadro, posto sull’altare maggiore. La prima metà del XIX secolo rappresenta una fase molto positiva per la chiesa della Beata Vergine Maria del Riposo: tra il 1842 e 1845 fu restaurata, così come appare dalle relazioni delle rispettive visite episcopali. Nel 1851 viene ristrutturata anche la sacrestia ma si nota l’assenza del quadro dell’altare maggiore, oggetto di particolare devozione negli anni precedenti. Il mecenate del restauro della chiesa appare ben documentato, nel 1863, nella persona del Cardinal Paracciani Clarelli.

La chiesa in questo periodo era conservata e mantenuta in buono stato dalla diligenza e dalla cura della famiglia Ricci che ne aveva il possesso; più volte l’anno vi si celebrava la messa e dal Capitolo della Cattedrale veniva officiata nel terzo giorno delle Rogazioni. Nel 1875, il marchese Pietro Ricci, nipote del Cardinal Francesco Ricci, donò alla chiesa la campana. Un disegno proveniente dall’archivio di stato di Roma testimonia come fosse la struttura nel XIX secolo. Una tradizione orale indica in un incendio la causa della parziale distruzione del settore monastico. Nella prima metà del Novecento la chiesa e gli spazi annessi, dopo un breve periodo di possesso da parte del Duca di Gallese, risultano di proprietà della famiglia Calzavara, dalla quale furono poi acquistati dagli attuali proprietari.